Esse caso que vc citou eu não considero gambiarra, e sim um sujeito que levou a automação ao extremo. Um pouco de automação no dia-a-dia não faz mal nenhum. Eu tenho alguns scripts para agilizar tarefas repetitivas, e não tem nada de gambiarra nisso, vejo mais como ganho de produtividade.
Pra mim, gambiarra é aquela solução mal feita, longe de ser a ideal, um remendo, algo tosco mas que dá a impressão de estar certa porque "funciona". Alguns exemplos:
Claro que todo mundo já fez (eu incluso), muitas vezes por falta de experiência, desconhecimento de uma solução melhor, ou a famosa falta de tempo (quanto mais curto o prazo, mais gambiarras aparecem). Mas ela deveria ser o último recurso: primeiro tente fazer direito e só se não der mesmo, recorra à gambiarra.
E só pra citar uma (e deixar claro que não me orgulho de nenhuma das que já fiz), uma vez eu estava apanhando do CSS para acertar um espaçamento, e (olha aí a clássica desculpa) como o prazo estava no fim, acabei colocando um monte de <br> e . Só pra me redimir: depois que a versão foi pro ar e ganhamos algum fôlego, consegui arrumar.
Algo curiso é que "Gambiarra" é algo totalmente brasileiro. No Inglês não existe nada parecido, tem o workaround e o hack e ambos são para nos gambiarras. Isso na minha opinião implica que existem gambiarras boas e ruims.
Eu penso que a essência da gambiarra é encontrar soluções improvisadas para problemas, utilizando de meios que não foram originalmente projetados para tal finalidade.
Muitas vezes, as gambiarras são necessárias, apenas por limitação de tempo. Neste caso, claro deveriam ser soluções temporarias e substituidas. No entanto, penso que em outros casos as gambiarras podem ser necessárias por outros motivos, como é caso do fast square root e do TypeScript e neste elas podem ser a solução mais elegante e não a mais tosca!