Como eu vou saber que já sei o suficiente da linguagem e posso ir pra próxima?

Você está com um foco errado, esqueça linguagem como você quer ser back:

• Aprenda sobre como o backend funciona, exemplos mas não se limita a:

  • host
  • request (POST, GET, PUT, DELETE...)
  • codigos de retorno (200, 400, 403, 404...)
  • fluxo de saidas de terminal (stdout, stderr, pipe..)
  • I/O (abrenda os conceitos de abrir e fechar arquivos)
  • CDN
  • bcrypt
  • SSL, CORS, bcrypt...

• Aprenda git

• Aprenda o conceito de containers e isolamento

• Algoritmos e lógicas (CC 50 por exemplo)

Feito isso você finalmente pode ir para as linguagens, DOMINANDO os itens acima você vai precisar apenas aprender as keywords, operadores e metaeventos (matatables, magic methods, vtables...), e como se usa cada keyword... o resto vai ser biblioteca e framework, respondendo sua pergunta, você vai saber que sabe o suficiente quando aprender a ler e interpretar o código fonte que está escrevendo rm termos de sintaxe