Se seu objetivo for programação pode aprender tecnologias como php, django ou nodejs.

Mas eu indicaria voce utilizar plataformas opensource de classificados como o OSCLASS para entender como faz o gerenciamento de aplicações web e ter uma ideia de um sistema já pronto.

Outra opção é o WordPress. Assim você consegue trabalhar o seu negócio e ao mesmo tempo evoluir sua plataforma.