Nosso amigo silvestrini já deu uma super resposta.

Eu colocaria de forma simples:

Se o cliente exige que a infra seja com ele, não tem o que discutir, deixa com ele.

Se vc tem a possibilidade de pegar a infra pra vc e tem o conhecimento para manter a infra dentro do padrão que seu projeto necessita, fique com a infra.

Dificilmente vc consegue pegar um contrato de suporte recorrente só com a aplicação, mas infraestrutura é aluguel, então é um fee mensal que no volume pode se tornar interessante pra vc.

Fora o item mais polêmico: segurança, estar na sua infra te protege contra cliente pilantra que pede pra colocar na infra dele, vc instala, deixa tudo rodando, eles começam a procurar pelo em ovo e retém pagamento ou somem, estando na sua infra, vc bloqueia o acesso e pronto, resolve a parte comercial e depois libera acesso.

Então, penso da seguinte forma:

Se eu vou VENDER um sistema/site pro cliente e ele vai me pagar apenas uma vez, então o fonte do sistema é dele, e fica por conta dele pagar a hospedagem que ele achar melhor, claro, dentro dos requisitos que eu coloco para funcionar perfeitamente o sistema, como: versão do php, banco de dados, e outras coisas que eu possa vir a utilizar para suprir as necessidades do projeto. A montagem do servidor, manutenção disso, renovação de ssl etc, fica a cargo dele. Posso até fazer, mas seria cobrada taxa de manutenção, pois o serviço combinado já foi feito.

Agora, eu posso também ALUGAR um sistema/site, um saas da vida, para receber mensalmente e ter uma renda recorrente. Nesse caso, eu prefiro manter o fonte privado sob meus cuidados, no meu servidor de hospedagem, onde inclusive posso ter outros clientes na mesma aplicação multi-tenancy. Dessa forma, o sistema sempre estará atualizado, banco de dados ok, versões do php necessárias ok. Fora a segurança de ninguém pegar meu fonte e vender por aí a 50 reais. O cliente paga mensalmente para ter a funcionalidade que o sistema oferece, quando não quiser mais, é só parar de pagar. As manutenções para o sistema funcionar, eu mantenho, pois estou recebendo para ter o serviço perfeito, mas qualquer outra manutenção fora do que foi combinado será cobrado.

Acredito que esse modo de aluguel seja o mais vantajoso para quem é freelancer, pois você pode criar uma aplicação multi-tenancy uma vez apenas e alugar por um preço mais acessível para vários clientes ao mesmo tempo, uma manutenção apenas já resolve para todo mundo.

Quando você vende um sistema para o cliente e diz o que ele precisa para manter funcionando, ele vai achar trabalhoso comprar dominio, hospedagem, planos dobram de preço na renovação, ter que guardar senhas das coisas, e vai comprar a mais barata. Quando vai ver ele está reclamando do sistema, mas na verdade não está funcionando porque colocou em uma hospedagem compartilhada da uol ou localweb, por exemplo. E vai querer que você resolva um problema que é de infra ruim.

Com aluguel, você simplifica tudo isso, você tira esse peso do cliente (que na maioria das vezes é completamente leigo na área) e assume essa responsabilidade. Com isso, o cliente precisa apenas pagar anualmente um domínio, e se quiser ainda, pois você pode oferecer um subdominio seu por padrão. Ele só se preocupa em te pagar e você cuida do restante.

Se você montar o seu próprio servidor de hospedagem em uma VPS, vai ter um pouco de trabalho para configurar tudo, e gerenciar para manter tudo perfeito, mas vai ter a liberdade de instalar o que quiser e poder colocar muitos clientes no mesmo local e com isso fica muito mais barato para você e até para o cliente quando você for repassar essa taxa de serviço.

Uma vez fiz um site e dei um ano de hospedagem grátis pro cliente, contrato e tudo mais. Quando estava acabando, avisei que iria ficar offline, ofereci planos de hospedagem, nem me respondeu. Chegou a data tirei do ar. Num certo dia, fui avisar que o domínio estava vencendo e ele falou que estava me procurando que o site estava fora do ar faz tempo e tudo mais. Expliquei novamente, ofereci outro plano de hospedagem e nada de me responder. Simples, hoje está sem hospedagem e domínio. E eu ainda saio como errado né. Nunca faça isso, a gente aprende com os erros, e melhor ainda quando são com erros dos outros.

Escrevi aqui um livro, mas espero que possa ser útil essa informação.