Eu tenho duas formas de lidar com isso:
Primeiro método
Mantendo o Feedly com vários sites e canais de tecnologias, acessar fóruns e sites como TabNews, Dev.to, Reddit, Daily.dev... ver o que a galera anda falando de novidade.
Nesse processo, apenas acompanho as novidades e quando uma coisa aparece várias vezes significa que pode ser interessante, aí eu procurdo saber mais sobre isso. Foi assim que (bem lá no passado) eu descobri o Docker por exemplo.
Segundo método
De acordo com a necessidade, a partir das necessidades de umn projeto eu pesquiso as tecnologias mais adequadas para ele. Foi assim que descobri o React Native, e posteriormente o Expo, que uso em alguns projetos até hoje.
Eu acho que faço os dois, só que mal. Acho que o habito de acompanhar esses fóruns é uma forma de sempre estar se atualizando, e é justo isso que falta na minha rotina. Acaba que eu sempre fico priorizando as tarefas do trabalho e acabo deixando isso um pouco de lado.
Mas tá dando pra ver que a galera faz a mesma coisa, tem que estar por dentro da bolha.
Mas aí, sobre o reddit, quais você faz parte lá? Eu só estou no BRdev