Não programo usando Django, mas se for pensar dessa forma você nunca vai lançar nada, todos os frameworks, linguagens, libs e etc, lançam versões periodicamente. Ficar sempre pensando em usar a próxima versão é um loop infinito.

O negócio do projeto precisa necessariamente de alguma feature que só existe nessa futura versão 5.2? Provavelmente não.

Quando a nova versão sair você faz a migração, e certamente terá um changelog apresentando o que mudou e uma forma de aplicar essa alteração no projeto. Da mesma forma quando sair a versão 5.3, 5.4... 6.0, 6.1...

Além disso, o domínio do seu projeto deveria se isolar ao máximo do framework, de modo que alterações nessa camada não afetem o domínio. Mas... pelo pouco que estudei de Django, ele tende a acoplar muito o domínio da aplicação com o domínio do framework. Cuidado com isso.