Vou tentar não cagar muita regra por causa do título do post...

Qualquer experiência é melhor que nenhuma, seja freela ou empreender. Porém, o risco do freela/empreender é que seu foco é outro, fazer dinheiro. Então talvez você não se aprofunde tanto na parte técnica e ganhe base suficiente pra seguir carreira.

Dito isto, em questão de carreira, QI sempre vai ser fundamental, "Quem Indica". Façam network, não sejam babacas, mostrem serviço. As vezes você não precisa ser mestre em DSA ou entender como o kernel funciona pra ter uma carreira acima da média.