cobrar desde o primeiro dia
Muita gente não concorda em pagar para testar ou "entender" o funcionamento do serviço. A não ser que o copy seja excelente a ponto de apresentar a proposta de valor de uma forma que o usuário entenda de primeira. Caso contrário, ele precisará explorar o serviço e perceber valor por conta própria.
O cliente não nasce sabendo usar sua ferramenta. Sem um bom passo a passo
E assim, depois do passo a passo e do uso pleno, talvez ele decida te pagar.
Acho que depende do tipo do produto, pra produtos que criam algo, por exemplo esses saas do momento que criam copy, criam imagens etc, um trial é relevante, realmente o usuário precisa testar, mas ainda concordo em ter um trial cadastrando o cartão de crédito.