Eu curti o Tailwind e nesses tempos inclusive comprei o acesso aos componentes da TailwindUI. Acelera bastante na entrega de páginas, ainda mais no meu caso que uso Next. Por um lado eu ainda gosto e muito do ChakraUI. É uma delicia escrever usando aquilo, uma pena que ainda não tenha suporte para Server Components, mas espero que arrumem isso logo.
adoro o chakraui, mas eles vão ter que reescrever tudo com tailwindscss, pq a base deles é o emotion e precisa do contexto.