Eu não entendi se você já iniciou a pós graduação ou se esta planejando iniciar.

Eu nunca passei pelo que você esta passando mas vou dar meu pequeno relato e você decide se faz sentido pra você.

Graduação e Pós Graduação se forem de faculdade safadas nem compensa fazer, acho que só vai causar frustração. Eu fiz ensino médio técnico no IFMT e entrei no mercado ao mesmo tempo que entrei na faculdade (UFMT) e não me arrependo nem um pouco de ter feito faculdade, ela me agregou muito conhecimento (eu aprendia a teoria na faculdade e aplicava no trabalho). Mas ao mesmo tempo eu trabalhava com pessoas que estudavam em outras faculdades e a insatisfação delas era enorme, as vezes não entendiam como coisas básicas funcionavam, como algoritmos de buscas.

1. acredito que sim, faz no seu tempo e tenta montar um portifólio mesmo que pequeno.
2. acredito que não seja a melhor opção, você ja é formado em ciências contabeis e pode usar isso a seu favor. Quando tiver disponibilidade a faculdade pode ser um bom acréscimo, mas de inicio acredito que tenha formas mais rapidas de conseguir essa migração de carreira.
3. Eu comecei estudar programação em 2011 e trabalho profissionalmente desde 2014 e tenho a mesma dúvida que voce hahaha. Já naveguei em todas essas areas que você sugeriu e até em outras. Tecnologia tem muitas possiblidades, eu não me apegaria tanto a isso. É claro que é bom você não perder o foco, mas eu começaria me perguntando qual tipo de problema eu quero resolver e como meu background pode me ajudar a atingir isso mais rápido.