Sua resposta me leva a outra pergunta:
Quando é mais valioso perguntar antes de procurar a resposta sozinho?
Explico minha pergunta: Acho perfeitamente válido procurar a resposta com um colega ou perguntar para alguém que parece saber a resposta; ao mesmo tempo, também tem enorme valor tentar achar a respota sozinho, especialmente se falarmos de programação. Isso nos leva de volta à pergunta inicial.
Assim chegamos a outra pergunta: Em que momento é hora de parar de tentar resolver um problema sozinho e finalmente pedir ajuda?
Essas perguntas e suas respostas podem fazer muita diferença na carreira de um novato em TI. Inclusive, sempre que sou perguntando sobre algo que sei a resposta, gosto de mandar uma referência com a resposta ao invés de responder diretamente. Isso permite que a pessoa consiga fazer o que precisa e também aprofunde o quanto quiser no assunto.
Eu diria que nunca. Ou quase. Isso deveria ser um recurso avançado, ou seja, só para quem sabe quando tem valor mesmo. Na dúvida, pesquise antes. Vale até para perguntar para a IA. Talvez especialmente para ela, que não tem conhecimento real.
Tentar achar, mesmo que não ache, é importante para a pessoas evoluir. Por viciar em não fazer isso a pessoa se prejudica muito e não sabe o porquê. Sabe o monte de postagem que fala "estou travado", "não consigo ir pra frente"? Um dos motivos é esse. A pessoa não se treina a criar conhecimento. E é dentro do que eu falo: isso é um erro e se a pessoa treina o erro, é ele que fará para sempre, até nisso.
É claro que tem hora que deve desistir. A experiência mostra quando deve mudar a estratégia porque passou a ser teimosia. É claro que isso depende se está com prazo apertado, se é porque o dia não está bom, é algo que está além da capacidade, e outros fatores. Isso não é fácil, eu não acho que aprendi a fazer bem até hoje.
Como sempre não tem fórmula mágica, é fazer, errar, e corrigir. Vai tentando melhorar a cada vez. Algumas pessoas têm mais talento para isso, outras fazem o que podem. Iniciantes devem adotar como padrão evitar isso, até se perder muito tempo. E se depois de tentar demais, muito mesmo, não consegue melhorar, fica um alerta que tem algo muito errado e a pessoa deve repensar o que está fazendo, tem uma falha mais profunda aí. Não precisa ser perfeito, isso é humano, mas precisa levar para o caminho correto.
Note que o SO pode se beneficar da sua dúvida, mesmo que ache a resposta. Muita gente não entendeu até hoje que a plataforma é um repositório de conhecimento, então se vai ajudar outras pessoas, deveria postar uma pergunta lá, e talvez a resposta junto. Se vai ajudar só a você, lá não é um bom lugar.