O que funciona pra mim sempre é partir pra fazer algo na linguagem, e ir pesquisando como fazer. Tipo, "Criar um todo em Nest.js", aí começo a pesquisar como fazer o que precisa. Mas essa abordagem funciona muito bem quando a ferramenta tem uma boa documentação. Tipo, o Rest Framework tem tudo na doc dele, assim como o Django.

E também se vc já tiver bagagem em outra linguagem, acho que o melhor modo é partir direto pro framework, e ir fazendo.

Sim, eu gosto bastante de ir fazendo e conforme aparece obstaculos, pesquisar como resolveram e fazer minha versão