Se você ainda se vê confuso com a implementação de algumas bibliotecas, volta pra documentação oficial do Python e segue o roadmap dele. A documentação é muito boa e uma vez que você tem um conhecimento mais que razoável da linguagem, a implementação de qualquer biblioteca fica mais tranquila.
É o que eu faço, primeiro eu tenho amadurecer a minha relação com uma linguagem e depois eu vou atrás de bibliotecas que me auxiliam desenvolver outras coisas do meu interesse.
Com python por exemplo, comece por aqui: https://docs.python.org/release/3.11.2/tutorial/index.html https://docs.python.org/release/3.11.2/howto/index.html https://docs.python.org/release/3.11.2/contents.html https://wiki.python.org/moin/PythonBooks (Aqui você encontra alguns livros recomendados pela comunidade para áreas especificas, inclusive estatistica e machine-learn)
Tenta ir pelo caminho mais racional possível, começando com o que é indispensável na base, que no caso é saber o suficiente de uma linguagem de programação para implementar operações complexas e trabalhar com grandes massas de dados (pode ser Python ou R), algebra e estastistica (eu imagino) e visualização de dados.
Mas evite pular para um assunto mais complexo sem antes ter segurança de que você compreende os requisitos mínimos.
E aqui eu vou contrariar o que a maioria te disse. Lembrando que é a minha opinião e você tem total liberdade de fazer o que quiser com ela.
Só comece por HTML, CSS e JS se você pretende começar trabalhando com desenvolvimento de UI. Caso contrário, vai pro que você já tem mais segurança do que quer.
Você está com a faca e o queijo na mão que é saber exatamente qual área da computação faz seus olhos brilharem. Você não quer apenas abrir uma IDE e escrever código, você quer resolver problemas de uma natureza especifica e no seu caso Python cai como uma luva.
Se no meio do caminho você descobrir que quer resolver outros tipos de problema, ta tudo bem, Python é utilizado tranquilamente em várias outras áreas da computação.
PS: pra ser sincero, Python é uma linguagem tão fácil e tão madura quanto JS (e te digo isso com toda experiência de quem já trabalhou com desenvolvimento de UI por 9 anos).