Depende do seu tempo disponível, do seu foco (frontend, backend, infra) e da mensagem que você quer passar.

Como ponto de partida, acredito que simplicidade é a chave. Colocar complexidade demais pode impedir de colocar o portfolio no ar. Just do it.

A partir daí então você pode expandir para algo mais complexo em termos de design, programação ou conteúdo. A decisão, planejamento e execução vai depender da sua estratégia no momento.

Encaro meu portfólio como um projeto contínuo. Faço ajustes de tempos em tempos, experimentos... Ele está apoiado em 3 pilares: minha trajetória (sobre mim), algumas das minhas habilidades (projetos), e compartilhar ideias, reflexões e conhecimento (blog/talks).

Já tenho meu site há vários anos (desde antes de migrar para a área de tecnologia), e fui refinando a arquitetura de informação, design, funcionalidades e conteúdo ao longo do tempo.