Complementando também a ótima resposta, o Styled Component possui algumas funções que ajudam na organização dos estilos das aplicações, seja desde a criação de componentes, blocos de estilos compartilhados, lógica e regras aplicadas no estilo de forma direta ou indiretamente e a tematização (Ajuda demais!) a qual dá um suporte para centralizar informações do tema, diminuindo o retrabalho de precisar dar manutenção em diversas áreas do sistema, entre outras possibilidades em cima da funcionalidade.

O Tailwind já tem tudo pronto e dá para customizar mas o desenvolvimento de ambos são coisas "diferentes" mesmo.

Foi oque pensei com o pouco tempo usando as duas estratégias. Mas ainda gosto mais do styled pelo fato da organização dos estilos de components e que não muda tando a produtividade. Vlw!