Ainda não pensei nisso pois não vendi... Será que não daria pra fazer uma NFE mensal com um valor bruto ?

No caso precisa ser NFSe. Sei um pouco dessa parte, mas acho que precisa emitir dentro do mês, pra quem adquiriu o serviço.

Trabalho como dev mexendo nessa parte fiscal também, só que primeiro preciso começar a vender hehe

Se você não tem empresa no Brasil você não é obrigado a emitir NFE ou NFSe. Você pode emitir um recibo simples (que a stripe já faz isso) declarando o serviço utilizado. mas caso você tenha empresa vc pode usar o nfe.io que faz integração com a stripe