Pra começo, creio que isso seja muito de OPINIÃO, e aqui vai a minha:

1. Eu creio que sim, o meu caso foi assim, estudando web (na época era JS e PHP) eu consegui um emprego relativamente rápido, mas frameworks não ficam desfasados assim (trabalho com react já tem 5 anos e não acho que eu vá parar tão cedo), com a experiência que você tem em um trabalho você não aprende só o framework, você também ganha experiência para conseguir migrar se necessário.

2. Não acho que a linguagem vá ditar o seu futuro, a minha dica seria: aprenda o que gostar mais. Só assim você vai se interrar o bastante para aprender mais e se destacar.

3. Toda linguagem tem falhas mas 99,9% das falhas são feitas pelo programadores, não pela linguagem.

4. Para qualquer estudo você tem que ter uma base, se aprender bem a base de programação, não vai ter muito problema em migrar de uma lingua pra outra, qualquer framework que for estudar, tem que entender bem como ele funciona e pra isso tem que entender bem a linguagem que ele usa, e se estiver num framework que quebre o código a cada atualização, pode largar esse framework de lado.

5. Não vai te atrapalhar, aprender algo é sempre conhecimento e conhecimento sempre é vantagem, e como disse, para o mercado, trabalhar com o framework não é uma condenação.