Pode começar direto para a mais recente (versao 3.2). Mas também, pode ver as anteriores. Unico ponto é que ruby esta em constante melhoria, havendo funcionalidades que ficaram em desuso com o tempo. Todavia o grosso dela, não sentirá grandes dificuldades, se ver a versão 2.0 ou posterior.

Isso ajuda, pois tem muito conteudo bom, que é meio antigo, usando a versão 2.x.