Legal! Acho válido você querer usar o mínimo de tecnologia possível, mas apenas no lugar onde uma pessoa que vai acessar seu site vai fazer download dos arquivos, como você mencionou o jQuery.

No caso do webpack ele é uma dependência de desenvolvimento, então acho que vai mais facilitar sua vida e deixar seu site mais leve do que fazer tudo na mão, justamente por esse lance de alias, lazy load e outras features, e também pq ele é bem preparado para gerar pacotes.

E para 'gerir o projeto', quero fazer tudo na mão. Tipo, o que o pessoal fazia nos anos 90 ^^

Disclaimer: fiquei curioso também, porque quer fazer desse jeito, qual sua motivação?