Sabe o que eu te recomendaria, estudar o Electron. Tu vai aproveitar os conhecimento de web que sinceramente, vai ser difícil hoje em dia não ter esses conhecimentos, mas ao menos você vai aprender web desenvolvendo para Desktop. Dá uma olhada nele que tem bastante coisa boa feita com ele:
Não faz muito sentido um cara que odeia dev web usar basicamente dev web, só que pra construir algo que vai rodar no desktop. Acho que o que ele procura é trabalhar com outra coisa, tipo embarcado, desktop, mobile, devops ou algo do gênero.
Mas estou tentando ser sincera, para ele começar eu acho bem difícil conseguir sem desenvolvimento web, qualquer uma das tecnologias que ele escolher que você comentou, embarcado, desktop, mobile, tem que ter o mínimo de web. Se fosse antes de 2010 onde aplicações Java com Swing, Delphi ainda eram protagonistas no mercado, até era possível. Mas hoje em dia, para entrar no mercado, acho bem difícil, ao menos ele estuda web dev fazendo algo mais direcionado para o objetivo dele.