Atualmente sou CLT, mas já fiz alguns trabalhos como freelancer.
Nem vou me ater muito à tecnologias, acho que tem muita demanda em várias frentes.
Se posso contribuir com algo é: busque entender o negócio, entender as janelas de oportunidade, saber negociar e acima de tudo, não ter medo de arriscar e começar, por mais que entrar nesse mundo às vezes dê medo (realmente dá muito trabalho e surgem inúmeras dificuldades), é algo que traz um crescimento muito grande.
Abraço!
Exato Gabriel, se nós deixarmos de tentar por questão do medo, abrimos mão do risco, mas também nos privamos do quão melhores seríamos se tivéssemos tentado.