Legal, bacana sua ideia. Eu só não compartilharia assim em uma plataforma cheia de programadores antes de você ter um site viável e especialmente uma ideia que é relativamente fácil de implementar. Eu creio que a melhor maneira de testar uma ideia é fazer e ofertar para o público e ver as respostas. Vai ser uma avaliação empírica!

Quanto a monetização eu faria algo bem simples, algo 100% em javascript e que não precise de nenhum recurso de servidor ou recursos mínimos. Veja que parece impossível fazer isso mas lembre-se que os métodos randômicos implementados nas linguagens são pseudo aleatórios.

Para monetização, sendo um site simples o melhor meio de monetizar, ao meu ver, é ter bastante tráfego e fazer propaganda no site. Se tiver bastante tráfego você de repente consegue vender espaços de propaganda para empresas especializadas que vendem produtos para jogadores de RPG por exemplo.

Enfim, meus dois centavos.