mikkaiser não conheço todas as características do sistema que você está fazendo, mas no caso do TabNews nós salvamos o Markdown puro no Banco de Dados e deixamos sob a responsabilidade do client fazer a interpretação dos dados de forma segura.

Optamos por não converter, pois assim cada client pode fazer sua transformação dos dados. Por exemplo: se salvássemos já convertido em HTML, isto facilitaria o uso por um client web, porém dificultaria o uso por um client mobile, ou até um client no terminal.

Agora, sobre onde salvar de fato, seja no File System como arquivo .md ou no Banco de Dados, vai depender dos requisitos do seu sistema (o que você precisa fazer com esse dado e qual escolha facilita ou dificulta isso).

E ainda sobre escolher salvar o Markdown sem escaping no Banco de Dados, peço que consulte esta issue feito no passado do repositório com todos os detalhes da pesquisa que fiz na época: https://github.com/filipedeschamps/tabnews.com.br/issues/270