Se me permite duas contribuições à lista: Python Crash Course: Aprender o básico de Python baseado em projetos: um jogo de atirar em alienígena, visualização de dados e um site em Django. Ensina o básico, classes e testes automatizados.
Automate the Boring Stuff with Python: Utilizar Python para resolver problemas do dia-a-dia como manipular arquivos (txt, csv, pdf, docx, xslx, json, png etc), trabalhar com caminhos, manipular datas e horas, editar imagens, web scraping, automatizar GUI etc. Eu gosto desse porque com relativamente poucas páginas ele ensina bastante coisa prática e útil, principalmente para quem não está necessariamente na área de TI mas usa muito o computador.
Tem as versões desses livros traduzidos? Dei uma procurada mas só tem as versões em inglês, o que não seria um problema por completo, mas aí tá lá pros R$200 cada livro, meio pesado..