Isso é comum, começar certo e do meio para o fim começar a cometer os mesmos erros, pode ser várias coisas, planejamento na arquitetura do sistema, overengineering, débito técnico, há tantos fatores, não há como ajudar realmente sem entender o contexto.

Você precisa fazer essas perguntas:

• O sistema foi replanejado ou só está passando para um nova stack ?
• Refator em vez de refazer não era melhor ?
• Não estamos seguindo modinha ?
• Temos conhecimento técnico para utilizar tais técnologias ?
• É necessário mesmo usar tais técnologias ?

Enfim tem que poderar muito, já passei por isso, muitas vezes queria fazer alguma coisa e não fiz, por que sabia dos impactos que teria, mas nada que uma boa conversa com seu time, talvez resolva, as vezes vocês precisam dar uma parada, análizar e talvez tomar um caminho diferente, sabemos também que se o sistema for muito grante é muito mais complicado, então talvez o certo seria ir refazendo por parte e vendo o resultado, do que tentar fazer tudo de uma vez.