Olá! Teria interesse em paricipar mas tenho algumas ressalvas. Para interagir com o repositório e criar os milestones seria muito mais interessante usar a API ao invés de uma automação de browser com selenium (https://docs.github.com/en/rest/issues?apiVersion=2022-11-28)

Quanto a criar estas outras features, acho que seria bem simples, a partir de um modelo pre-definido ou algum markdown com metadados faça essa separação e lance via api no repositório

Massa, não sabia que poderiamos fazer isso diretamente pela API do GitHub(que inocência minha HAHAHA). Como acha que poderiamos consumir essa API, um lugar onde possamos inputar um arquivo e termos o resultado esperado. Ou você sugere fazer de outra forma que não usando um arquivo. Um detalhe, que não mencionei, a minha idéia de usar um arquivo, é por que é como eu me organizo, e queria facilitar para usar algo que não precisa de uma camada intermediaria de "tradução" entre a documentação que escrevi e a criação das Milestones e Issues.

O ideal é que o arquivo siga um padrão, o tipo eu acho que pouco importa, vai mudar a forma que tu vai fazer o parsing deles, eu costumo trabalhar com markdown ou mdx. Vamos supor que tu tenha um arquivo de um projeto, tu pode definir um tipo de marcação para metadados. """ ## YAML Front Matter https://stackoverflow.com/questions/44215896/markdown-metadata-format Ou seja, tudo abaixo de determinado metado vai se refirir a algo, então quando tu for parsear o documento tu vai conseguir dividir melhor na estrutura que tu precisa enviar via api. Tem bastante parsers de markdown disponíveis e um uma forma que geradores de sites estáticos usam.
Interessante, então pelo que entendi, poderiamos usar YAML para definir os requisitos, e dentro dele próprio adicionar metadados referenciando o que queremos que seja criado, Milestones e Issues no caso. Entendi certo? Se sim, tem uma questão, conseguimos dentro desses metadados criar os relacionamentos entre Milestones e Issues? Por exemplo: Milestone - 01: Issue - X: Issue - Y:
Ai depende, pode fazer o que tu quiser, no próprio metadado do pode referencia a qual milestone ele pertence ou ver de outra maneira. Mas acho que o ideal seria primeiro tu começar a ver se consegue realmente fazer o parsing desse MD/MDX ou até um DOC se for o caso.
Show vou trabalhar nisso. Tentar traçar um fluxo para definir como trabalhar com esse arquivo é o ideal nesse momento.