1 - corretissímo, principalmente por não ter feito muitos projetos que exigam ser quebrados em menores parte para crescer.
2 - Consegui ter essa conciencia através da postagem.
3 - Capitou a ideia muito bem.
4 - A questão dos diagramas é algo que me facilita a não me perder, e sinto que isso pode me ajudara a criar programas mais complexos, que provavélmente pode começar a me ajudar na questão das abstrações, e também facilitaria na hora de tentar divulgar a ideia para tentar encontrar pessoas que estejam estudando temas parecidos ou pessoas dispostas a trazerem comentários de uma forma mais rápida quanto ao projeto e não necessáriamente o código.
Já pensou em contribuir com projetos open source? Aqui no próprio tabnews frequentemente aparece alguém que iniciou um projeto e solicita ajuda para evoluir. Penso que seria uma forma de você exercitar essa visão, ganhar mais experiência e enriquecer seu curriculo. Pelo que você fala, você estuda e escreve bastante código. Mas como programador passamos mais tempo lendo que escrevendo código. Principalmente código de outras pessoas. Acredito que isso vá te ajudar a dar sentido no conhecimento que hoje parece desconectado da realidade.
Quanto aos diagramas já deu uma olhada no https://c4model.com/?