Em geral, usamos o Apache Tomcat como servidor web. Como é algo simples sugiro o Jetty.

Jetty https://www.eclipse.org/jetty/

Essas são as tecnologias que envolvem Java Web, na ordem das mais modernas: Spring Framework + Gradle JSF + Maven JSP + Maven Servlet + Ant

Lembrando que se é um jogo de Xadrez com gráficos, você vai ter que ter um conhecimento no front-end como JavaScript, TypeScript, jQuery, pois o Java é só um back-end recebendo dados e retornando dados, não irá tratar nada do visual. Nessa parte eu recomendo PaperJS http://paperjs.org/license/

Code Avengers Site que a utiliza. https://www.codeavengers.com/