Muito legal o artigo! Essa é uma dúvida que tenho já um bom tempo. Eu desenvolvo em Java, me considero intermediário mas consigo desenvover muitas aplicações úteis sózinho, também desenvolvo sites. Eu ainda não tenho experiência profissional na área, ainda não consegui emprego ou um projeto freelancer. Mas mesmo sabendo que qualquer uma das duas opções que surgir para mim é vantagem, eu não decidi em qual eu foco mais.

Ter um cargo assalariado seria bom por questões de aprendizado, o próprio ambiente de trabalho na área seria uma experiência nova, até mesmo por estabilidade. Já o freelancer, independência, gerenciar todas as áreas relacionadas a um "negóco próprio" (que tráz muito aprendizado além da técnologia) e fora a oportunidade de ganhar um bom dinheiro, mesmo não tendo muita garantia nessa modalidade, é muito atraente. Sei que só falei do lado bom de cada uma, e por não ter experiência posso estar equivocado. Mas, por fim, essa é uma dúvida que as vezes me deixa um pouco estagnado em relação ao que deveria focar mais.