Relacionado a parte contábil, não há problema... inclusive vc poderia ter dois empregos CLT se quisesse, desde que, um não fosse no mesmo intervalo de outro... Mas para fins de declaração vc vai declarar os dois rendimentos igualmente, pois mesmo como PJ (imaginando que não seria MEI, pois programador não pode ser) vc pagaria já o imposto na nota. Mas não recomendo um extra acima de 4h, no início fica tranquilo, mas no longo prazo acima de 4h começa a ficar muito pesado para quem já passa 8h na frente.
Trabalhar mais do que 12 horas por dia é insano, tem que ter muito cuidado.
Ter 2 CLT, teria como uma empresa acessar algo na sua carteira de trabalho ou na receita para saber que você tem um segundo CLT?
Acredito que eles conseguem ver sim no e-social. Entretanto, conforme falaram, por lei não há nada que impeça seguindo as regras.
Acho que sim, mas por lei, não há problema algum ter dois registros simultaneos na carteira de trabalho. Fui professor antes de ser dev e tinha dois registros em duas escolas e era super normal