Questão CNPJ MEI x ME x CPF, qual melhor pra um negócio pequeno de verdade?

Qualquer serviço de desenvolvimento deve estar sob um CNPJ ME. MEI não cobre desenvolvimento.

posso operar um serviço desses sendo CPF only?

Apenas se ficar abaixo do teto da receita (~ R$ 2000). A partir desse valor precisa declarar imposto de renda. E para operar uma emprewsa precisa de um CNPJ

como você lida com impostos ISS, Notas Fiscais?

Para isso acredito que tenha que discutir com um bom contador. Depende do regime da empresa

a Stripe lida com isso pra você?

Nenhum meio de pagamento vai lidar com burocracia, apenas receber o valor e encaminhar para uma conta bancária