Ótimo o artigo, eu queria saber sobre o primeiro caso, de "Contrato de Prestação de Serviço". Eu precisaria de um CNPJ para poder fazer isso ou não? Fica essa dúvida, se as empresas ou as pessoas não ficariam meio receosas por conta de não ter CNPJ. E se for o caso? Qual seria o melhor CNPJ um simples nacional ou Mei?
Recomendo um CNPJ, é mais profissional sim e te levam mais a sério. MEI não pode ser programador, então recomendo o Simples Nacional.
Tecnicamente não precisa de CNPJ (qualquer pessoa física pode fechar contrato de serviço, seja contratada ou contratante), mas a nota fiscal facilita bastante a contabilidade da empresa contratante. Dependendo do tamanho da empresa, o compliance pode barrar a contratação de pessoa física.
Se ter um CNPJ não for uma opção, dá pra fazer via RPA (Recibo de Pagamento a Autônomo), que recolhe tributos nela. Geralmente faz na Prefeitura da residência do contratado.