Um post perfeito como sempre. Conhece alguma ferramenta de linter que podemos configurar essas regras para que os projetos sigam corretamenta a convenção?
O proprio Prettier faz formatação de markdown, tá até na home do site deles.
No VSCode costumo usar um plugin pra alertar sobre "violações" de Markdown (no caso é o markdownlint). Ajuda bastante.
O problema é que essas convensões meio que são minhas, peguei muita coisa dos styleguides da Google, como bem disse, mas acho perfeitamente rasoável que cada equipe ou pessoa vai seguir o próprio padrão, o importante é só lembrar que você não é o único que vai ler o que escreveu.
Mas acredito que o Prettier (como o @andre2l2 já comentou) já faça o que você precise, e não duvido que tenha meio kilo de plugin pra (Neo)Vim que faça exatamente o que você quer do jeito que você quer.
Talvez esse projeto te ajude a escrever scripts que formatam vários arquivos .md pra ti.