Por exemplo, olho os problemas através das issues do github mesmo? Tem alguma tag que é marcada por alguém para elencar os itens mais importantes? Os itens mais desejados? Itens que são mais simples e mais complexos?

Isso geralmente fica na lista de tarefas da Milestone atual. Por exemplo, na atual Milestone 5, existe uma seção de itens importantes para as próximas milestones (acesse aqui). Caso você tenha uma idéia você pode implementá-la.

Você não precisa necessariamente contribuir apenas com novas features. Correções de bugs, documentação e testes (no ambiente de homologação) são muito bem-vindos.

Legal Gabriel, dei uma olhada nessa Milestone 5, a maioria dos itens parecem estar concluídos, mas vai ser legal para eu identificar padrõoes e o fluxo. Se nāo me engano está para ininciar a Milestone 6. Ai vai ter bastante coisa nova.