Adicionando ao comentário do guilfer, eu estou usando hoje o https://imgur.com/ e o meu fluxo é o seguinte:

Eu copio a imagem para o meu clipboard / área de transferência, com um CTRL+C padrão. Entro na home Imgur. Faço CTRL+V e já na hora é feito o upload. Copio a URL da imagem (e não da página da imagem), a que termina com .png por exemplo. Crio uma tag de imagem em formato de markdown, por exemplo: