Pessoalmente; acho que o declarativo às vezes pode ter uma curva de aprendizagem mais inclinada, e algumas vezes quando recorremos ao declarativo precisamos pesquisar. O que é diferente quando vamos resolver de uma forma mais imperativa; mesmo correndo o risco de estar "reinventando a roda", já dominamos as ferramentas.
Decidir quando ser mais ou menos declarativo ou imperativo envolve técnica e experiencia (e talvez até bom censo).
Em ambas situações; quanto temos tempo, é interessante dar uma olhada em baixo do capô para enterder como o motor funciona (aproveitando a sua analogia).