Opa, mano! Não posso dizer que tenho todas as respostas para as suas perguntas e nem que sou o cara mais experiente, pelo contrário, estou aprendendo kkkk, mas se quiser, podemos conversar sobre esse assunto em particular. Talvez podemos trocar algumas boas ideias.
Principais experiências com esse assunto:
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Ganhei uma bolsa em uma federal por criar uma startup e para continuar com a mesma (parte de ideação/validação).
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Junto com colegas, criei uma comunidade de desenvolvimento freelance.
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Liderei alguns projetos freelance (negociação, ideação, planejamento e coordenação de equipe).
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Li muitos livros sobre esse assunto e sobre relacionamentos sociais, posso indicar alguns.
Me chama no LinkedIn qualquer coisa, gosto muito de conversar sobre esse assunto: https://www.linkedin.com/in/alliquison-matias